Pada pertandingan di San Siro, tuan rumah tampil buruk. Setelah hanya empat menit berlalu, Milan sudah kebobolan melalui penalti yang dieksekusi oleh Mateo Retegui.
Meskipun demikian, Milan langsung bangkit dan mulai menekan pertahanan Genoa. Namun, ketika mencapai zona akhir, penyelesaian dari para pemain Milan tidak berjalan dengan baik. Pulisic hampir saja berhasil menyamakan skor, namun sayangnya bola yang ia tendang mengenai tiang gawang.
Peluang kedua bagaikan kilat melintas saat Theo berhasil mencetak sundulan dari sepak pojok. Namun, kiper lawan, Martinez, dengan gemilang berhasil melakukan penyelamatan yang sangat penting untuk timnya.